Tại Thế vận hội Mùa hè 2004, Bermuda thi đấu trên thuyền buồm, điền kinh, bơi lội, lặn lội, triathlon và các sự kiện cưỡi ngựa. Trong Thế vận hội, Horton Horton-Perinchief của Bermuda đã làm nên lịch sử bằng cách trở thành thợ lặn nữ da đen đầu tiên để cạnh tranh trong Thế vận hội. Bermuda đã có một Olympic medallist, Clarence Hill, người đã giành được huy chương đồng trong boxing. Bermuda cũng thi đấu trong bộ xương đàn ông tại Thế vận hội Mùa đông 2006 ở Turin, Ý. Patrick Singleton được đặt vào ngày 19, với một thời gian cuối cùng của năm 1:59.81. Jillian Teceira thi đấu tại Thế vận hội Bắc Kinh vào năm 2008. Đó là truyền thống cho Bermuda để diễu hành trong lễ khai trương trong quần đùi Bermuda, bất kể mùa hè hay Lễ kỷ niệm Olympic mùa đông. Bermuda cũng thi đấu trong trò chơi năm Island, mà nó tổ chức vào năm 2013.
Huy chương duy nhất Bermuda từng thắng là gì?
 huy chương đồng trong boxing.