Mặc dù các hoàng đế Palaeologi đã bắt lại Constantinople từ Tây Âu vào năm 1261, họ không bao giờ có thể lấy lại được sự kiểm soát của nhiều vùng đất hoàng gia. Họ thường chỉ kiểm soát một phần nhỏ của bán đảo Balkan gần Constantinople, thành phố chính nó, và một số vùng đất ven biển trên Biển Đen và xung quanh biển Aegean. Cựu quốc gia Byzantine ở Balkan đã được chia sẻ giữa vương quốc Serbia, Đế chế Bulgari thứ hai và bang thành phố Venice. Sức mạnh của các hoàng đế Byzantine bị đe dọa bởi một bộ tộc Thổ Nhĩ Kỳ mới, người Ottoman, người đã thành lập bản thân ở Anatolia vào thế kỷ 13 và được mở rộng trong suốt thế kỷ 14 Người Ottoman mở rộng thành châu Âu, giảm Bulgaria cho một bang vassal vào năm 1366 và tiếp quản Serbia sau khi thất bại tại trận Kosovo năm 1389. Tây Âu đã tập hợp lại với sự hoàn cảnh của các Thiên Chúa giáo ở Balkan và tuyên bố một người mới Thập tự chinh năm 1396; một đội quân vĩ đại đã được gửi đến Balkan, nơi nó đã bị đánh bại tại Cuộc chiến của Nicopolis. Constantinople cuối cùng đã bị bắt bởi Ottoman vào năm 1453.
Ở năm nào mà Bulgaria trở thành một vassal của Ottoman?
1366