Vào năm 1954, sau đó-Thị trưởng Richard C. Lee bắt đầu một số dự án đổi mới đô thị sớm nhất tại Hoa Kỳ. Một số phần của trung tâm thành phố New Haven đã được đưa đến bao gồm bảo tàng, tháp văn phòng mới, một khách sạn, và các phức tạp mua sắm lớn. Các khu vực khác của thành phố bị ảnh hưởng bởi công trình liên bang 95 dọc theo khu vực dài, liên bang 91, và kết nối đường sồi. Đường phố sồi (đường 34), chạy giữa liên bang 95, trung tâm thành phố, và khu phố đồi, ban đầu được định là một đường cao tốc đến ngoại ô phía tây của thành phố nhưng chỉ được hoàn thành như một đường cao tốc đến khu vực trung tâm thành phố, với khu vực về phía tây trở thành một đại lộ (xem Cục bên dưới).
Những gì New Haven đường chạy giữa liên bang 95, trung tâm thành phố, và khu phố được biết đến với tư cách là The Hill?
The Oak Street Nối