Trong thế kỷ 16, chiếc len được sản xuất tại địa phương là hàng hóa xuất khẩu lớn. Plymouth là cảng nhà cho các thương nhân hàng hải thành công, trong số họ Ngài John Hawkins, người dẫn đầu cuộc tấn công đầu tiên của Anh vào thương mại nô lệ Đại Tây Dương, cũng như Ngài Francis Drake, Thị trưởng của Plymouth vào năm 1581 và 1593. Theo huyền thoại, Drake khăng khăng hoàn thành trò chơi của mình trên cuốc trước khi tham gia vào Armada của Tây Ban Nha vào năm 1588. Trong năm 1620, những người cha của Pilgrim đã khởi hành cho thế giới mới từ Plymouth, thiết lập Plymouth khu - cộng đồng tiếng anh thứ hai trong những gì bây giờ Hoa Kỳ của nước Mỹ.
Ai đã từng là thị trưởng của Plymouth vào năm 1593?
Ngài Francis Drake