Gessen har jødisk familiebakgrunn og hun utvandret til USA med familien i 1981. På 1980-tallet arbeidet hun som journalist med fokus på Sovjetunionen under perestrojka og glasnost. I 1994 reiste hun Russland og arbeidet der som journalist. I 2013 reiste hun tilbake til USA på grunn av faren for å miste sitt adopterte barn under russiske regler for utenlandske homofiles rett til å adoptere. Hun skriver for The New Yorker. Gessen mener at russiske regimet under Vladimir Putin har blitt totalitært. Hun har gitt ut 12 bøker blant annet The Future Is History: How Totalitarianism Reclaimed Russia (tildelt National Book Award) og The Man Without a Face: The Unlikely Rise of Vladimir Putin. Gessen beskriver Mikhail Gorbatsjov som grunnleggende sett en apparatsjik, en mann av Sovjetunionen. Gessen skriver i biografien om Vladimir Putin (The Man Without a Face: The Unlikely Rise of Vladimir Putin, 2012; norsk utgave Putin: Mannen uten ansikt, Gyldendal) at Putin har svindlet til seg flere millioner gjennom offentlige kontrakter og senere fikk penger fra oligarker til å bygge et palass ved Svartehavet. Gessen mener Putin har en sykelig trang å ville ha det andre har. Gessen beskriver Putin som sosialt kompetent med evne til å sjonglere ulike roller. Gessen hevder at Putin (eller hans kamerater) utførte terrorhandlinger på 1990-tallet for å gjøre ham mer populær. Gessen mener at Putin er en KGB-ramp som ble omstilt til mafiagudfar som ikke skilte mellom statens interesser og egne private interesser.